Comparación de Modelos de Inteligencia Artificial en Pruebas de Penetración Éticas: Análisis de ChatGPT, Grok y DeepSeek
Introducción
En el ámbito de la ciberseguridad, las herramientas de inteligencia artificial (IA) están emergiendo como aliados valiosos para las pruebas de penetración éticas, también conocidas como pentesting. Estos modelos de lenguaje avanzado, como ChatGPT de OpenAI, Grok de xAI y DeepSeek, pueden asistir en la planificación, ejecución y análisis de auditorías de seguridad. Este artículo examina de manera técnica su efectividad en un escenario controlado: la auditoría de una máquina vulnerable desplegada en Docker, basada en la imagen “Happy Base”. Esta máquina simula un entorno con una API REST vulnerable desarrollada en Flask, expuesta en el puerto 5000, y un servicio SSH en el puerto 22.
El enfoque se centra en aspectos técnicos clave, como el escaneo de puertos, la enumeración de endpoints y parámetros, la explotación de vulnerabilidades como inyecciones SQL (SQLi), y la escalada de privilegios mediante análisis de capturas de paquetes de red (pcap). Se evalúa la precisión, completitud y utilidad práctica de las sugerencias proporcionadas por cada IA, considerando estándares como los del OWASP para APIs y mejores prácticas de herramientas como Nmap y Wireshark. La comparación revela fortalezas en la generación de comandos específicos, la identificación de vectores de ataque y la recomendación de mitigaciones, todo ello en un contexto ético y legal.
La máquina vulnerable, creada con fines educativos, incluye una base de datos SQLite con credenciales débiles y un archivo pcap que contiene tráfico FTP con credenciales de root. Este setup permite simular un flujo completo de pentesting: reconnaissance, scanning, gaining access y maintaining access, alineado con el marco MITRE ATT&CK para tácticas de intrusión.
Configuración del Entorno de Prueba
Para replicar el escenario, se utiliza Docker para desplegar la máquina vulnerable. El comando básico es docker run -d -p 5000:5000 -p 22:22 vulnerable-image, donde vulnerable-image es la imagen personalizada basada en “Happy Base”. Esto asigna una IP interna accesible, como 172.17.0.2, visible mediante docker inspect. El contenedor expone SSH (puerto 22) con usuario “pingu” y contraseña “pingüino”, y una API Flask en el puerto 5000 con endpoints vulnerables: “/” (raíz) y “/users” que acepta el parámetro “username” sin sanitización, permitiendo SQLi.
Desde la máquina atacante (basada en Kali Linux), se requiere un conjunto de herramientas estándar: Nmap para escaneo, wfuzz para fuzzing, sqlmap para explotación automatizada de SQLi, y Wireshark para análisis de pcap. La ausencia de herramientas como tcpdump o tshark en la máquina víctima obliga a técnicas de transferencia de archivos, como servidores HTTP temporales con Python (python3 -m http.server 8000). Este entorno asegura aislamiento y reproducibilidad, evitando impactos en sistemas productivos.
Las IAs se consultan mediante prompts estructurados, como “Tengo una IP para auditar: ¿qué escaneo inicial recomiendas?” o “El endpoint /users devuelve ‘Invalid parameter’ con ?username=; ¿qué vulnerabilidad explotar?”. Esto simula un pentester principiante guiado por IA, destacando la importancia de validar sugerencias para evitar falsos positivos o exposición de datos sensibles.
Escaneo Inicial de Puertos y Servicios
El primer paso en cualquier auditoría es el reconnaissance pasivo y activo. Todas las IAs recomiendan Nmap como herramienta principal, alineada con el estándar NIST SP 800-115 para guías de escaneo de vulnerabilidades. Grok sugiere un escaneo básico con nmap -sS -sV -O IP (SYN scan, detección de versiones y OS), complementado con scripts NSE como --script vuln para vulnerabilidades conocidas. Explica parámetros como -T4 para velocidad y -p- para todos los puertos, enfatizando la necesidad de privilegios de root para scans efectivos.
ChatGPT extiende esto con un ping inicial (ping -c 1 IP) para confirmar host vivo, seguido de nmap -sC -sV -O -p- IP, que incluye scripts predeterminados (-sC). Agrega alternativas como Masscan para scans rápidos en redes grandes y Nikto para enumeración web inicial, proporcionando un enfoque más exhaustivo. DeepSeek coincide en Nmap con scripts, pero integra Nikto directamente para el puerto HTTP, sugiriendo nikto -h http://IP:5000 para detectar configuraciones inseguras en APIs.
En la ejecución, el comando elegido es sudo nmap -sC -sV -O -p- 172.17.0.2, revelando puerto 22 (SSH OpenSSH 8.2p1) y 5000 (HTTP, inferido como Flask por banners). No detecta OS con precisión debido a la simplicidad del contenedor, pero confirma servicios abiertos. ChatGPT gana en completitud al sugerir múltiples capas de escaneo, mientras Grok destaca en explicaciones pedagógicas de parámetros NSE.
Enumeración de Servicios y Endpoints
Con puertos identificados, la enumeración se centra en SSH (22) y la API (5000). Para SSH, Grok y DeepSeek recomiendan fuerza bruta con Hydra (hydra -l usuario -P wordlist ssh://IP), asumiendo listas como rockyou.txt, pero advierten sobre ineficacia sin credenciales iniciales. ChatGPT propone Metasploit’s ssh_login module para automatización, más eficiente en entornos controlados.
Para el puerto 5000, todas sugieren acceso vía navegador o curl (curl http://IP:5000), revelando una API REST con endpoints “/” (mensaje de bienvenida) y “/users”. Gobuster y Dirb se recomiendan para directorios: gobuster dir -u http://IP:5000 -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt. Dirf (variante de Dirbuster) es destacada por ChatGPT por su interfaz gráfica, facilitando enumeración en APIs. La ejecución con Dirb encuentra “/users”, pero no parámetros inicialmente.
Al acceder a http://172.17.0.2:5000/users, se obtiene “Invalid parameter”. Prompt: “La URL http://IP:5000/users devuelve ‘Invalid parameter’; ¿qué parámetro probar y qué aplicación es?”. Grok identifica correctamente como API REST en Flask, sugiriendo parámetros como id, name, user_id o page, y fuzzing con wfuzz. ChatGPT propone payloads directos como ?id=1 o ?name=test, y menciona posible backend en BD para SQLi. DeepSeek enfatiza enumeración de endpoints adicionales con ffuf.
La ejecución usa wfuzz con wordlist de Burp (parameter-names.txt): wfuzz -c -z file,wordlist.txt --hc 404 http://IP:5000/users?FUZUZU=1, ocultando 404s. Encuentra “username” como parámetro válido, ya que devuelve código 200 en lugar de 404, un error común en Flask sin sanitización adecuada (OWASP API Security Top 10: Broken Access Control).
Explotación de Vulnerabilidades en la API
Con ?username= válido, el mensaje cambia a uno indicando consulta exitosa. Prompt: “Encontré ?username=; mensaje cambia; ¿qué vulnerabilidad explotar?”. Todas las IAs priorizan SQLi, dada la estructura (endpoint users + parámetro username sugiere consulta a BD). Grok propone payloads clásicos como ‘ OR 1=1 –, probando con username=test’ OR 1=1 –, explotando la query no parametrizada en Flask-SQLAlchemy.
ChatGPT sugiere primero sin valor (solo ?username=) para errores de sintaxis, luego payloads como ‘ OR ‘1’=’1 o UNION SELECT, y recomienda sqlmap: sqlmap -u "http://IP:5000/users?username=*" --dbs. DeepSeek integra Hydra para fuerza bruta en parámetros, pero falla en payloads iniciales al incluir valores fijos.
Ejecución: Payload de Grok (username=test’ OR 1=1 –) devuelve usuarios de la BD SQLite (users.dbf), confirmando SQLi taútologica. ChatGPT’s vacío funciona parcialmente, revelando estructura. Sqlmap falla en API por falta de POST, pero payloads manuales confirman extracción de tabla users con credenciales “pingu:pingüino”. Esto viola OWASP A03:2021 Injection, destacando la necesidad de prepared statements en Flask.
Otras sugerencias incluyen XSS (reflejado en responses) y command injection, pero SQLi es el vector principal. ChatGPT destaca por múltiples payloads, permitiendo bypass de filtros básicos.
Acceso Inicial y Escalada de Privilegios
Con credenciales de la BD, prompt: “SQLi devuelve usuarios con contraseñas; ¿cómo comprometer la máquina (puerto 22 abierto)?”. Todas recuerdan el scan Nmap y recomiendan SSH: ssh pingu@IP con password “pingüino”. Grok infiere usuario de contexto previo; ChatGPT sugiere Hydra si falla; DeepSeek añade escalada post-acceso con sudo -l y binarios SUID.
Acceso exitoso como pingu revela directorio con app.py (código Flask), users.dbf (SQLite) y network.pcap. Análisis de app.py confirma SQLi: query = f”SELECT * FROM users WHERE username = ‘{username}'”, sin escaping. BD vacía post-explotación, pero pcap contiene tráfico.
Para escalada, prompt: “Archivos: app.py, users.dbf, network.pcap; ¿cómo escalar?”. IAs sugieren cat app.py (confirma vulnerabilidades), sqlite3 users.dbf (innecesario post-SQLi), y análisis pcap. Ninguna menciona directamente credenciales en pcap inicialmente, pero recomiendan tshark/tcpdump, ausentes en víctima.
Transferencia: Prompt “Sin tshark/tcpdump en víctima; ¿cómo enviar pcap a atacante?”. Grok y ChatGPT proponen scp o servidor HTTP Python; DeepSeek demora pero coincide. Ejecución: En víctima, python3 -m http.server 8000; en atacante, curl http://IP:8000/network.pcap -o network.pcap.
Análisis de Capturas de Paquetes y Escalada Final
Con pcap transferido, Wireshark (wireshark network.pcap) revela tráfico FTP: USER root, PASS vulnerable. Prompt: “Pcap muestra root/vulnerable en FTP; ¿cómo autenticar como root?”. Grok sugiere su - con password; ChatGPT recomienda copiar-pegar o echo en archivo (echo "vulnerable" > /tmp/pass; su root < /tmp/pass); DeepSeek repite su - sin variaciones.
Ejecución: su root con paste de "vulnerable" eleva privilegios, confirmando acceso root. Esto simula exfiltración de credenciales en pcap (MITRE T1552: Unsecured Credentials). Análisis detallado en Wireshark filtra por ftp.protocol, extrayendo paquetes con Follow > TCP Stream para credenciales claras.
Implicaciones: Exposición de pcap en entornos no seguros viola GDPR/leyes de privacidad; mitigar con encriptación (Wireshark soporta TLS decryption con keys). En producción, usar tcpdump con filtros BPF para capturas selectivas.
Evaluación Comparativa de las IAs
En precisión técnica, ChatGPT sobresale en sugerencias multifacéticas: múltiples payloads SQLi, alternativas para fuzzing (wfuzz con wordlists específicas) y escalada (copiar-pegar para su). Proporciona ~80% de comandos ejecutables directamente, alineados con Kali tools. Grok destaca en velocidad y contexto (recuerda scans previos), ideal para sesiones interactivas, pero se extiende innecesariamente en post-explotación. DeepSeek es completa en enumeración (Nikto + Gobuster), pero más lenta y menos innovadora en payloads.
Riesgos: Dependencia de IA puede llevar a prompts sesgados; siempre validar (e.g., sqlmap --risk=3 para payloads agresivos). Beneficios: Acelera aprendizaje para juniors, reduce tiempo en reconnaissance (Nmap scripts generados en segundos). En benchmarks, ChatGPT gana en esta práctica (completitud 9/10), Grok en usabilidad (8.5/10), DeepSeek en profundidad (8/10).
- Fortalezas de ChatGPT: Variedad de opciones, integración con Metasploit/sqlmap.
- Fortalezas de Grok: Explicaciones detalladas de NSE, rapidez en respuestas.
- Fortalezas de DeepSeek: Enfoque en herramientas complementarias como Hydra para APIs.
Limitaciones comunes: No manejan instalaciones (e.g., wfuzz via apt), ni contextos reales (e.g., firewalls). Recomendación: Usar IAs como co-pilotos, no reemplazos, per CREST guidelines for ethical hacking.
Implicaciones Operativas y Recomendaciones
Este análisis subraya el rol de IAs en ciberseguridad: aceleran workflows, pero requieren supervisión humana para ética (e.g., ROE en pentests). En APIs Flask, implementar Flask-SQLAlchemy con bindparams previene SQLi; para pcap, cifrar tráfico (SFTP vs FTP). Regulatorio: Cumplir PCI-DSS para credenciales en transit; riesgos incluyen over-reliance leading to overlooked vectors.
Beneficios: Democratiza pentesting, permitiendo audits rápidos en SMEs. Futuro: Integración con tools como Burp Suite IA plugins para automatización end-to-end.
En resumen, ChatGPT emerge como la más efectiva en este escenario, equilibrando precisión y versatilidad, aunque las tres IAs demuestran potencial transformador en pruebas de penetración. Para más información, visita la fuente original.
